Старокаширское шоссе появилось на картах чуть больше 50 лет назад: в 1956 году его полностью отделили от Каширского шоссе, выделив в самостоятельный объект. Само название пошло от наименования старой Каширской дороги, которая еще в 17 веке вела в город Кашира, стоящие на реке Ока.
Шоссе пролегает на территории района Наготино-Садовники на юге Москвы. Ближе всех к нему проходят Каховская линия со станциями Варшавская и Каширская. Возле станции Варшавская находится станция Коломенская, принадлежащая Павелецкому направлению железной дороги. Наземный общественный транспорт отсутствует.
Несмотря на соседство с Нахимовским проспектом и Каширским шоссе, Старокаширское шоссе может похвастаться большим количеством зелени и развитой инфраструктурой. В районе много деревьев, есть собственный парк с детским садом и стадионом. Неподалеку от пересечения с Каширским проездом находится Нагатинский районный суд и военкомат Царицынского района.
Ближе к Каширскому шоссе построен центральный филиал «Московской Объединенной Электросетевой Компании» (МОЭК). Большая часть территории на том месте отдана МОЭК: там же раскинулась электроподстанция и десятки зданий по обслуживания электротехнического оборудования.
Удивительно, но в том же районе посажен яблоневый сад, видимо, чтобы уравновесить скучный вид промышленного района.