Найти истоки названия Головинского шоссе довольно сложны. Шоссе получило свое название в честь образованного в 1995 году Головинского района. Район в свою очередь «вырос» на месте трех сел: Никольского, Михалкова и Головина, которые вошли в границы расширившейся Москвы. Первое же упоминание о селе Головина относят к 16 веку. К 19 веку село приобрело значительную популярность благодаря Казанской Головинской обители. Сюда стекались простые люди поклониться и помолиться. Историки считают, что само название «Головино» пошло от прозвище его первого владельца Ивана Ховрина «Головы».
Сегодня на Головинское шоссе выходит метро Водный стадион Замоскворецкой ветки, неподалеку расположен Московский городской детский морской центр им. Петра Великого — муниципальное учреждение дополнительного характера, в котором дети могут изучить основы судоходства, моделирования и всего, что имеет отношение к морю. С противоположного конца к Головинскому шоссе примыкает Головинское кладбище, основанное в 1951 году, на котором похоронены многие герои и деятели культуры и искусства Советского Союза. Через дорогу раскинулся Головинский парк с целой системой прудов, соединенных между собой. Они состоят из Верхнего Пруда, Среднего и Нижнего.