Театр был сооружен в 1896 г., но в начале XX в. сгорел и был возведен заново в 1908г. Небольшой, уютный зал в партере был меблирован удобными, автоматическими сиденьями. Перед сценой было сделано углубление для оркестра, а для сцены двойной занавес. Вторая половина XIX века - курорт ЮБК и Ялты активно развиваются, стали приезжать отдыхающие и возникла проблема, как развлекать их на отдыхе. На сцене театра пел Шаляпин, Вертинский, Шульженко, Лемешев, Козловский. На гастроли приезжал МХАТ со спектаклями по пьесам Чехова.
Во время оккупации, в театре была кузница, другие помещения были заняты под мастерские для ремонта автотехники. При освобождении Ялты, фашисты подожгли театр, жители города, благодаря бойцам стрелковой дивизии, постарались его восстановить. В 1944 г. театру присвоили имя А. П. Чехова и он приступил к работе.
К 1996 г. строение театра требовало капитального ремонта, 10 лет театр не работал, в 2006г. благодаря А. Лебедеву и поддержке в реконструкции здания Александром Калягиным, начались восстановительные работы. В 2008г. состоялось долгожданное открытие дверей театра для зрителей. Визитной карточкой его служит фестиваль «Театр. Чехов. Ялта».