Название ее объясняется проходившей по ней дорогой, ведущей в Калугу через Калужские ворота. Эти ворота, выполненные из дерева, были возведены здесь еще в далеком 1592 году. Им удалось выстоять даже штурм 1618 года, но спустя некоторое время они были заменены на более крепкие – каменные.
В годы советской власти, как известно многие объекты переименовывались, эта же участь постигла и эту площадь, так до 1992 года она называлась Октябрьской. Впрочем, и сегодня станция метро, выходящая на эту площадь, называется в честь великой революции.
В конце семнадцатого века, в эпоху развития личной торговли, предназначение площади также сменилось. Здесь была организована площадка по продаже скота, сена и овса. В конце восемнадцатого века в результате постепенного расширения площади были снесены и калужские ворота.
К началу девятнадцатого века на площади начинается активный процесс благоустройства торговли, так в это время здесь появляются более комфортные торговые лавочки. По задумке архитекторов площади была придана округлая форма, в центре которой был разбит сквер, за что ее в течение долгих лет в народе называли «Сковородой». Но этот вид был уничтожен в середине 50 –х годов двадцатого века, в результате этой реконструкции под площадью была вырыта тоннель Садового кольца, состоящая из шести полос.
Сегодня Калужскую площадь украшают фонтаны и памятник Ленину и открытая в начале нового столетия часовня.