Монастырь в Вязьме был основан Герасимом Болдинским в 1535 году. Несколько позже в 1542 году Герасим получил одобрение митрополита Макария на создание мужской обители на территории Иоанно-Предтеченского монастыря.
Начиная с XVII века здание монастыря неоднократно разрушалось. В последствии, благодаря пожертвованиям с царских вотчин, удалось заменить деревянный каркас здания на каменный трехшатровый храм.
В середине XVIII века здесь расположилось военное училище, в котором обучались дети духовенства.
С наступлением Великой Отечественной войны сооружения храма пострадали от налетов захватчиков. Древние иконы, а также ценные бумаги были сожжены до тла. В 1930 году были разобраны кресты и купола храма.
Восстановить реликвию смогли лишь в 1837 году. А полностью вернуть храм церкви удалось в 1989 году. В тот момент была проведена полная реставрация. С 1995 года Иоанно-Предтеченский монастырь перешел в разряд женского.
Сегодня при монастыре работает воскресная детская школа, ежедневно совершаются службы и обряды крещения.