Время основания города Вязьма точно не известно. Об этом, как и о происхождении его названия, до сих пор идут споры. Предположительно, первоначально на месте современной Вязьмы располагалось небольшое селение, выполняющее оборонительные функции. Однако после раздела Киевской Руси, между независимыми княжествами стали активно развиваться торговые сношения. И поселение, расположенное на реке, связывающей верховья Северной Двины, Днепра и Волги, оказалось на пересечении нескольких торговых путей.
Именно от глагола «вязать» (связывать), по одной из версий пошло название реки и города. По другой версии, название связано с типом почвы этого места – «вязь», «вязкое место».
В начале XIII века, князь Владимир делает Вязьму центром независимого от Смоленска княжества, и в 1239 году город достается его сыну. И так как город, не только соединял реки, по которым плыли торговые караваны, но и располагался на пути, соединяющем Западную Европу и Центральную Русь, он быстро становится важным торговым центром.
В городе активно развивались ремесла, здесь шла торговля скотом, бобровыми шкурами, маслом и гончарными изделиями. Однако в 1403 году, эти территории присоединяет Литовское княжество, и только через 90 лет, вновь возвращаются под управление Московского царства. За время владычества Литвы, развитие города приостановилось. Активно насаждалось католичество. Но подписание в 1494г договора о мире, вновь дало толчок к развитию.
В период Смутных времен, Вязьма неоднократно переходила от русских войск к литовцам и полякам. Захватывали её и восставшие крестьяне Ивана Болотникова. Город был разрушен, и когда в 1618 году он окончательно перешел Москве, пришлось заново отстраивать крепость. Были возведены новые каменные стены, устроены военные склады и казармы.
Следующие героические страницы города, связаны с нашествием Наполеона. И хотя в августе, после тяжелых боев, город был сдан, часть населения ушла к партизанам Д. Давыдова. При отступлении французов из Москвы, 22 октября здесь вновь разгорелось сражение. За день боев, город был разрушен до основания. Русские войска потеряли около 2 тысяч человек, потери французов были в 3 раза больше.
Правительство выделило на восстановление города 70 000 рублей. И хоты разрушения оценивались в 5 млн. рублей, к середине XIX века, Вязьма вновь становится крупным торговым и промышленным центром. В городе строятся новые заводы, мебельные фабрики, маслобойни. Развивается переработка льна.Но самым известным, становится производство вяземских пряников. Они поставлялись не только в разные города России, но и за границу. Известно, что вяземские пряники закупали даже к столу английской королевы. К концу XIX века в городе построили восемь заводов по производству пряников. После начала строительства железнодорожного сообщения, здесь создается крупный транспортный узел.
В начале XX века в Вязьме начитывалось около 400 торговых и больше 100 промышленных предприятий. Однако город оставался неблагоустроенным. Каменные мостовые и дома, были лишь в южной части города, где жили крупные купцы и дворяне. В остальных частях города преобладала деревянная застройка и мещанский быт.
Во время Великой отечественной войны, печально прославился «Вяземский котел». Немцы провели операцию «Тайфун», в результате которой были окружены соединения Западного, а также Резервного фронтов. Всего в окружение попало более миллиона советских солдат. Из них, около 400 тысяч погибло, и почти 700 тысяч попало в плен. Однако героическая оборона Вязьмы, позволила собрать силы для защиты столицы.