Небольшой город Таруса возник на берегу Оки в 11 веке. Но еще 17 тысяч лет назад, по сведениям исторических раскопок, здесь начали селиться славятичи. Первая запись в летописи зафиксирована уже в 1246 г. Возможно, тогда и появился большой город.
В 13 веке Таруса становится центром удельного княжества. На княжеском троне тогда сидел князь Черниговский. В это время город становится крепостью. Княжеский двор соорудили на берегу реки, окружили стеной из брёвен, рядом возвели церковь. 100 лет город носил статус столицы княжества. Княжеский титул переходил по наследству.
В 1375 году три княжества объединились и бились с литовцами. В 1380 году тарусские князья со своими дружинами встали под знамена Дмитрия Донского в поле Куликовом. Многие погибли в этой неравной битве. В 1392 году Тарусское княжество осталось без наследника и было присоединено к Москве. Теперь Московское княжество укрепилось, но князьям приходилось биться одновременно и с литовцами и с татарами. В середине 15 века литовцам удалось захватить Тарусу. В 1508 году, после долгой войны с литовским князем Сигизмундом, русские войска заставили его уйти из Тарусы и других городов Калужской земли.
Теперь Таруса становится укрепленным крепостью для защиты южных границ Москвы. Вокруг города выстроили надежные заставы, оборонительную линию вдоль реки-Оки. В случае опасности, в Москву высылали гонца.
В 16 веке город подвергался нападениям крымских и ногайских татар. В одном из сражений татары разграбили и сожгли Тарусу при отступлении из Москвы. Потом состоялось сражение продолжавшееся двое суток, в котором русскими воинами было полностью разбита татарская армия. До 17 столетия Таруса остаётся надёжной крепостью-защитницей на Оке.
Далее о городе известно очень мало. В крае свирепствует чума. Уцелевшие жители, наслышанные о богатых южных землях, устремились на юг; в Тарусе остается два десятка жилых домов.
В 1719 году под влиянием богатого города Серпухова, Таруса объединяется с ним в один уезд. Большинству тарусчан приходилось работать на фабриках, производящих парусину. Тут часто бывали летние ярмарки, где проходила бойкая торговля различным товаром: кожей, холстом, тканями, медом, пенькой и пр.
В 1776 году Таруса становиться уездным городом. Постепенно количество жителей увеличивается до 600. Строится маленький кирпичный завод, который обслуживает только 10 человек. Город развивается очень медленно, так как мастеровые люди предпочитают работать в Москве, Серпухове, Алексине.
В отечественную войну 12 года жители города, работая в тылу, собирали для русской армии продовольствие, одежду, боеприпасы, фураж для скота. Конные летучие посты каждый день доставляли сведения о продвижении французских войск.
После войны население увеличивается, строятся каменные дома, город процветает. Петровская ярмарка ежегодно приносит доходы более 12 тыс. рублей в серебре. В середине 19 века в городе проживает уже 3 тыс. человек, десятая часть населения становится купечеством. Развивается торговля, художественные промыслы, город благоустраивается. Деревянные лавки на площади заменены каменным зданием для купеческих магазинов. Открываются аптека, первое училище, работают бумажно-ткацкая фабрика, кожевенный завод.
Этот тихий город, живописные места, особенно полюбились писателям и художникам. Здесь жил замечательный художник Поленов, семья Марины Цветаевой. В Тарусе довелось работать и отдыхать Чехову, Сумарокову и др.деятелям культуры.