Открытие Аллеи Героев состоялось на 100-летнюю годовщину Бородинского сражения. 26 августа 1912 года был установлен бюст полководца М.И. Кутузова и памятник с орлами. На стенах были закреплены памятные чугунные доски.
Во время Великой Отечественной войны в саду, рядом с крепостной стеной хоронили советских воинов, героически погибших в сражениях. Помимо этого, здесь расположен музей-заповедник, посвященный Великой Отечественной войне.
Летом 1973 года, к тридцатой годовщине освобождения Смоленска от немецко-фашистской оккупации, аллею реконструировали и расширили.
В 1987 году, в 175-ю годовщину Отечественной войны 1812 года, в большом мемориальном комплексе были установлены бюсты других героев : генерала П.И. Багратиона, М.Б. Барклая-де-Толли. Возле крепостной стены стоит памятный знак, посвященный партизанам войны 1812 года, среди которых Денис Давыдов, Александр Сеславин, Василиса Кожина.