Все заботы по созданию этого памятника взял на себя благотворительный фонд имени поэта, являвшийся и инициатором этого события. Проектирование и изготовление оплачены из средств фонда. Поводом для таких действий послужило приближающееся, на тот момент, 100-летие со дня рождения Есенина. Отборочного тура среди скульпторов не устраивалось, для выполнения работы выбрали Альберта Чаркина, у которого было очень много идей на эту тему. Скульптор представил на выбор несколько эскизов, на которых Есенин был изображен в разных позах.
Благотворительный фонд утвердил проект, по которому фигура поэта должна быть выполнена сидящей на скамье. По окончании всех работ, местом для возведения памятника определили Таврический сад. Скульптура Есенина выполнена из белого мрамора, привезенного из Карелии, а его постамент из гранита серого цвета. Торжественная церемония открытия состоялась в 1995 году, на сотую годовщину русского поэта.
У памятника оказалось много почитателей среди жителей города и туристов. Особенно полюбила его молодежь, а молодожены создали традицию приносить сюда цветы после бракосочетания. Через 15 лет монумент подвергся нападению вандалов и был реставрирован.