История Выборгского шоссе берет свое начало задолго до основания Санкт- Петербурга. Это была дорога, которая начиналась на Березовом острове и шла далее на север. Свое нынешнее название она получила в конце 18 века и называлась Выборгской дорогой.
Во время правления императора Николая, происходил ремонт и обустройство всех имеющихся старых дорог. Именно тогда, Выборгская дорога стала именоваться шоссе. Первоначально шоссе проходило за пределами города, но после Октябрьской революции границы города значительно увеличились и часть шоссе попало в состав Санкт-Петербурга. Этот ее участок стал называться проспектом Энгельса.
В наши дни шоссе является современной, скоростной магистралью, которая начинается от проспекта Энгельса и простирается до дороги А120.
Находящийся за чертой города участок, часто именуют Восточным Выборгским шоссе. Движение на этом участке не слишком большое, так как основной поток транспорта в сторону Выборга проходит по Скандинавской трассе.
Вдоль шоссе находятся новые жилые комплексы и большое количество крупных супермаркетов. Рядом также находится курортная зона, которую часто посещают жители и гости города.