Одной из наиболее старых улиц города является Дубковское шоссе. Эта дорога возникла в начале 18 века и использовалась для связи пристани, находящейся в Дубках со строящимися цехами оружейного завода. В дальнейшем она не утратила своей востребованности и по ней осуществлялись перевозки на находящиеся в парке заводские склады.
В середине 19 века Дубковская дорога стала называться шоссе. Она была покрыта грунтом и начиналась от Финского залива до заводских проходных. Ее длина составляла примерно 3 километра. Рядом с шоссе возводились одноэтажные деревянные дома.
Через 20 лет разразился сильный ураган, нанесший Дубковскоми шоссе сильные повреждения. Дорога была размыта волнами и на ней лежало множество сломанных дубов, росших по обочинам. Кроме того, пострадал сам поселок и было разрушено два моста. Но шоссе вновь было восстановлено и по нему активно доставлялся строительный материал для возведения Первомайского форта.
В наши дни Дубковское шоссе проходит через современные жилые комплексы, строительство которых началось в 80-х годах 20 века. Это шоссе является одной из наиболее благоустроенных улиц города. Движение автотранспорта по ней незначительное.