Памятник князю Олегу Рязанскому был установлен 28-го октября 2007-го года на Сборной площади города. Процессом его создания руководил президент Российской академии художеств Зураб Церетели, который и подарил рязанцам этот памятник.
Олег Иванович был великим рязанским князем, за время правления которого Рязанское княжество достигло наивысшего развития. Правитель проводил очень тонкую и грамотную политику в отношении Золотой Орды, Литвы, Московского княжества. В 1365-ом году князь Олег Рязанский совместно с князьями муромским, пронским и козельским разгромил войско хана Тагая. Судьба Олега была трудной и противоречивой, отношение к этой фигуре весьма неоднозначное. Это связано с интерпретацией трудов московских летописцев, где князь Олег представлялся скорее как отрицательный герой. Возможно, причиной тому являются сложные на тот период отношения между Рязанью и Москвой, которые неоднократно менялись от союзных к враждебным. В 1370-м году Олег Иванович помог москвичам в сражении с войсками литовского князя Ольгерда, а в 1371-ом году воевода московского князя разбил войско Олега Рязанского. В 1378-ом году московские и рязанские войска принимали совместное участие в битве на реке Воже, где разбили войско мурзы Бегича, посланного Мамаем. После Куликовской битвы отношения Рязани с Москвой обостряются по причине территориальных споров. Только в 1385-ом году между Рязанью и Москвой было заключено мирное соглашение, положившее конец усобицам.
На закате своей жизни Олег сражался за предотвращение перехода Смоленска и других русских земель во власть Литвы. Скончался Олег Иванович в 1402-ом году и был погребён в Покровском храме Солотчинского монастыря, который сам же и основал.