В небольшой Кашире нет своего аэропорта. Ближайшим к городу является аэропорт «Домодедово», расположенный в 79 км от него.
«Домодедово» - один из трех главных московских аэропортов, второй по объемам пассажирского потока в нашей стране.
Здание аэропорта – город в миниатюре. Помимо залов ожидания, стоек регистрации и касс, здесь есть кафе, рестораны, магазины, комната матери и ребенка. К услугам пассажиров есть SPA-салон, также работают отделения некоторых банков. Также работает почтовое отделение.
Аэропорт «Домодедово» делает все, чтобы пассажиры, ожидая свои рейсы, чувствовали себя максимально комфортно.
Международный аэропорт «Домодедово» является одним из основных аэропортов Москвы и находится в 45 километрах юго-восточнее центра столицы. На конец 2012 года он был признан самым крупным по величине пассажирооборота аэропортом России и одним из самых загруженных аэровокзалов Европы. В аэропорту «Домодедово» имеется две взлетно-посадочные полосы, расположенные в двух километрах друг от друга. Таким образом, аэродром «Домодедово» способен одновременно проводить операцию взлета и посадки воздушных судов. После реконструкции одной из полос, аэродром был первым в России, который имеет возможность принимать лайнер Airbus A380.
Данный аэропорт открылся в 2016 году. Постройка нового аэровокзального комплекса проводилась в несколько этапов. Весной этого же года открылся еще и пассажирский терминал, общей площадью 17 тыс. кв. метров. Специалисты замечают, что в первый же месяц своего непрерывного функционирования аэропорт смог обслужить 50-60 тыс. пассажиров, а в течение года около 2 млн. человек.
Железнодорожная станция «Кашира» относится к Павелецкому направлению Московской железной дороги. По характеру работы станция является грузовой, а по объему относится к третьему классу. Входит в Рязанский центр по организации работы различных железнодорожных станций ДЦС-2, относящийся к Московской дирекции управления железнодорожным движением.
Станция Ступино — это железнодорожная станция, которая принадлежит Московской железной дороге. Поезда, проезжающие мимо этой станции, следуют по Павелецкому направлению. Станция находится в самом городе. Недалеко от железнодорожной станции расположена автостанция. Станция Ступино является уникальной, поскольку это первая станция на Павелецком направлении, которая относится к Московско-Рязанскому региону. Данный регион так же обслуживает Московская железная дорога. Через станцию часто проходят электрички, которые соединяют город с Москвой и другими близлежащими городами Московской области. Также, через эту станцию проходят товарные составы и пассажирские поезда дальнего следования.
Автовокзал работает круглосуточно, охраняется органами местного правопорядка, а также проводит онлайн-регистрацию билетов на рейсы и бронирование их по телефону, указанному выше. Автовокзал в этом небольшом городке играет огромную роль для всего населения, так как организовывает рейсы в Москву, в некоторые из аэропортов столицы.
Автовокзал Ступино находится в 100 км к югу от центра Москвы и в 70 км от МКАД. Также в 70 км расположен ближайший от вокзала аэропорт - «Домодедово». Вокзал построен на южной окраине города на месте бывшей берёзовой рощи, поэтому вокруг – живописная природа и свежий воздух.