Информация о старом городе Кашира упомянута в 1356 году в определенном документе московского князя Ивана II. На то время населенный пункт имел статус деревни, которая размещалась на левом берегу реки Ока. Жители Прибалтики предполагают балтийское происхождение территории.
В конце 15 века в устье Каширки возвели самую мощную деревянно-земляную крепость, которая защищала южные подступы к Москве и переправу через реку Ока. В этот период Кашира была подвергнута набегам крымских татар. После их нашествия разразилась огромная эпидемия чумы, голода, происходило полное разрушение, старая часть местности совсем опустела. В 16919 году ее перенесли с левого берега Оки на правый и по-новому отстроили. В этом же году возвели и деревянную конструкцию, оборонное значение было утеряно в 17 столетии.
В начале 1708 года Каширу была приписана к территории Московской губернии, с 1719 года к Московской провинции.
А вот 18 век был знаменательный тем, что Кашира уже получила статус значительного торгового центра, который располагался на перекрестке дорог на Москву, Коломну и все остальные поселения. В конце века начали строиться новые заводы и фаьрики промышленного плана. В этом же столетии в Кашире были построены около семи церквей, возведено 390 домов, 98 лавок.
В 1900 году специалисты положили железную дорогу. В этот же период проводилась постройка Каширской ГРЭС, которая работала на подмосковном угле.
Во время Великой Отечественной войны под Каширой велись ожесточенные бои с фашистами, советская армия смогла победить врага и отстояла город.
В 1963 году к черте города подключили еще одни город Новокаширск, появление которого произошло вместе с возведением каширской ГРЭС.
Здесь на территории города имеется филиал Московской академии приборостроения, несколько краеведческих музее, рассказывающих об истории и традициях этого удивительного города, а также в Кашире можно посмотреть немало достопримечательных и памятных мест. Историческая основа города расположилась на крутом откосе берегового типа возле реки Ока.
В 60-70 годы город активно развивался, проводились новые постройки, Каширская ГРЭС расширилась и модернизировалась. Этот же период знаменовался возведением огромного завода, который должен был производить сварные установки, а также завода «Центролит», продолжал застройку и район № 2. Также в начале 1962 года началось возведение и третьего микрорайона, который вскоре перерастет в центр города.
Главный городской ансамбль был размещен на Соборной площади. В его состав входил Успенский собор, который выполнили в стиле ампир. На западе площади возвели Введенскую церковь, ее мастера выполняли в классическом стиле. Это одни из немногочисленных достопримечательностей, которые и принято считать настоящим достоянием города.
Самая главная улица Кашира связана с Торговой площадью. На ней выделена ампирная церковь Николы Ратного. Жилые застройки старого города насчитывают в основном дома, выполненные в стиле 1860-70-хх годов. А вот Новокаширск уже построили в более конструктивном духе.
После того как этот новый город был подключен к черте старого поселения, начали сооружать новый общегородской центр и жилой район.
Как мы видим, городу пришлось перетерпеть немало перипетий, сложных моментов, но он вместе со своими жителями сумел выстоять достойно любой натиск. И вот сегодня город и его достопримечательные места, памятники, церкви и храмы, новые и старые дома радуют всех жителей и гостей города. Сюда любят часто приезжать туристы на экскурсии, посещают город в целях отдыха и прочее.