В самом Воротынске аэропорта нет. Раньше здесь был военный аэродром, который назывался «Орешково». И здесь базировался вертолетный полк вплоть до 2010 года. А затем полк был переведен в Вязьму в связи с военной реформой.
На сегодняшний день ближайший аэропорт к поселку Воротынск находится в Калуге. Аэропорт «Калуга» имеет класс В. В час он может пропускать примерно 100 человек.
На протяжении первых 20 лет здесь осуществлялись постоянные перелеты по направлениям: Украина, Молдавия, Прибалтика, Москва, Крым и другие города России. В год здесь происходит движение пассажиров в количестве 500-2000 человек.
Однако в 2001 году аэропорт в Калуге был закрыт, так как отсутствовало финансирование, а значит и ремонт, и поддержание надлежащего состояния. А спустя 8 лет его передали в область, которая получила задачу заняться реставрацией Калужского аэропорта. Строительство велось с 2013 года по май 2015. В результате восстановили взлетную полосу, весь аэровокзальный комплекс. Кроме того, были построены новые здания: строение для аварийно-спасательной службы, ангар для малой авиации и т. д.
И вот с 16 июня 2015 года аэропорт «Калуга» снова в строю. Сегодня оттуда можно улететь в Санкт-Петербург, Сочи. Он имеет статус международного, отсюда можно отправиться в такие иностранные города, как Франкфурт-на-Майне, Мюнхен, Ереван, Душанбе, Бишкек, Астана, Алматы, Ташкент и т. д.