Этот ставропигиальный женский монастырь был основан в последней четверти XIV века священником Пименом и тремя иноками- Игнатием, Галактионом и Ефросином. В 1411 году монастырь впервые был упомянут в летописи в связи с постройкой храма на тот месте, где произошло чудесное явление Николая Чудотворца.
В монастыре духовно вырос Евфимий II, известный своим сопротивлением объединению Новгородской республики с Московским княжеством. В летописи его нарекли «Евфимием Вящижским» по названию места, где располагался монастырь — прозвание это далось из-за любви Евфимия II к этому месту. Он в 1436 году возвел на месте деревянной Никольской церкви каменный храм, а после его разрушения через два года восстанавливает на прежнем месте и расписывает. По его повелению в монастыре появилась церковь в честь святого Иоанна Богослова.
Нынешние здания в монастыре принадлежат уже XVII веку — это и церковь Иоанна Богослова, и Никольский собор. Все здания украшены по обычаю того времени изразцами, делающими их очень нарядными.
После революции постройки монастыря использовались колхозом — в трапезной палате была школа.
Когд закончилась Великая Отечественная война пострадавший монастырь отреставрировали — почти полвека длились реставрационные работы. В 1990 году монастырь был снова освящен.