Перынский скит располагается в урочище под названием Перынь, названном так из-за находившегося там когда-то языческого святилища, посвященного Перуну. Эти сведения подтверждают раскопки, проводившиеся в 1951-1952 годах. На месте святилища в 995 году возник деревянный православный храм и, вероятно, монастырь.
Два века судьба храма была почти никому не известна, только в летописи под записью, датированной 1386 годом, храм упоминается как сожженный. Главная достопримечательность Перынского Скита, каменная церковь Рождества Богородицы, возникла в первой четверти XIII века и была построена из известняка и тонкого кирпича. В начале XVI века, в 1528 году в монастыре появилась церковь Троицы, но уже в XVII веке монастырь разорили шведы, и перестали появляться записи об этой церкви.
Монастырь вскоре приписали к Свято-Юрьеву монастырю, чтобы его возродить. Помог в возрождении архимандрит Фотий, который в XIX веке приказал расписать стены церкви Рождества Богородицы, сделать к ней пристройку и новый пол. В 1828 году церковь освятили и основали при ней скит, а в 3-40-х годах у монастыря появились новые пристройки и ограда.
После революции монастырь закрыли, звонницу вместе с оградой разобрали на кирпичи, а церковь использовалась складом, рыбокомбинатом, турбазой.
Теперь монастырь возрождается, а церковь Рождества Богородицы знаменита как редкий памятник XIII века, один из немногих в России.