История Великолукского профессионального театра начинается в 1919 году. Именно тогда под руководством Сергея Эйзенштейна была поставлена пьеса «Взятие Бастилии». Через несколько лет в город приехала группа молодых московских актёров, и перемены в составе коллектива принесли театру огромный успех.
Репертуар обновлялся каждый год: Гоголь, Островский, Бальзак. Спектакли проходили с аншлагом. В начале сороковых театр приостановил работу, и лишь спустя три года после окончания войны труппа обрела новый дом — современное здание театра на Октябрьском проспекте. Коллектив часто гастролировал. В 1997 году коллекцию театральных наград увенчала французская «Золотая пальма». В последние годы ключевую позицию в жизни театра занимает режиссёр Павел Сергеев. Его спектакль «Макбет», представленный на международном фестивале, получил наивысшие оценки зрителей. В основе современного репертуара — русская и зарубежная классика. В коллективе царит тёплая дружеская атмосфера, и наряду с опытными мастерами театрального дела в каждом спектакле принимают участие талантливые начинающие артисты.