Проспект Ленина образовался в результате слияния двух дореволюционных улиц Круглой и Никольской. Первым этапом образования центрального проспекта стало переименование Никольской улицы по инициативе Великолукского исполкома в «улицу товарища Ленина». Произошло это в 1920 году. Спустя пять лет название Круглой улицы было заменено на улицу Спартака. А после постройки в 1955 году нового моста через Ловать, связавшего обе улицы в единую дорожно-пешеходную сеть, появилась необходимость пересмотра градостроительного плана. В результате продолжительных преобразований города и формирования его нового образа в 1963 году появился проспект Ленина, сегодня являющийся главной улицей Великих Лук.
Вдоль проспекта Ленина не только тянутся жилые кварталы и общественные заведения, но и расположены наиболее интересные и популярные достопримечательности города. В месте, где проспект пересекается с улицей Комсомольца Зверева, находилась популярная у горожан Конная площадь, где раньше располагалась часовня Святых Флора и Лавра.
Перекресток со Смоленской улицей – историческое место города. Там, где сегодня находится библиотека имени Гайдара, раньше находились ресторан, гостиницы «Рига» и «Золотой бережок», пивная «У дуба».
В районе современной площади Рокоссовского в былые времена располагалось здание Дворянского собрания – место проведения банкетов и концертов.
Практически все постройки на участке от Зверева до Некрасова, включая чайные заведения, кондитерские, похоронное бюро, общественные бани и трактиры, были уничтожены во время войны. После на их месте выросли «сталинские» дома, которые сохранились до наших дней. Из заслуживающих внимания уцелевших построек особое место занимает здание Государственного банка конца 1930-х годов, после войны ставшее цехом трикотажной фабрики.
Сегодня на проспекте Ленина располагаются площадь Калинина, площадь Рокоссовского, многочисленные офисы, магазины, кафе, гостиницы, банки и другие объекты городской инфраструктуры.