Город Валдай, расположился на берегу озера. В средние века главные сухопутные и речные дороги сегодняшней Новгородской области пролегали по рекам: Мста, Явонь, Шлина, Полометь, по озеру Селигер - в стороне от Валдайского озера. Именно там и возникли торговые центы и центры ремесла.
В 1460–1470-х году в маленькая деревнеВалдайское Селище (в будущем город Валдай), было всего два двора, в которых жили крестьяне.
В 15 веке участились связи между Москвой и Новгородом. Стали чаще ездить через Новгород за границу. Стало устанавливаться связь со станциями, где меняли лошадей.
В конце 15 — начале 16 века дорога до Новгорода пролегала по реке Мсте. Прямой путь зимой проходил по льду Валдайского озера. После была проложена сухопутная дорога, которая пролегала вокруг озера. Стало расти село Валдай.
С 1573 года число дворов значительно увеличилось до 94. Во второй половине 16 века была построенна церковь Параскевы, как признак значительности села.
В 1703 г. После того как была приведена в порядок грунтовая дорога от Москвы до Невы, через Валдай с утра и до самого вечера ездили обозы, повозки, шли войска. В деревне постоянно открывались трактиры и харчевни. Стала активно развиваться торговля и ремесла. Спросом пользовались валдайские баранки, которые продавали даже на волжских пристанях.
28 мая 1770 года по указу Екатерины II село Валдай приобрело статус города. Скоро был образован Валдайский уезд.
В новом городе насчитывалось около 2 тысячи жителей. Здесь уже работало около 50 кузниц, которые находились в районе сквера. В кузнецах ремесленники делали из привозного железа серпы, топоры, заступы и многое другое.
Тут же и зародилось литье колокольчиков.
Некоторые старые улицы города Валдая были названы в честь ремесел, например основным орудием труда кузнецов являлся молоток, в честь него была и улица Молотковская.
В 1793 году была построена церковь Екатерины. Церковь в форме ротонда, со стройными колоннами которые, образуют красивую открытую галерею. Сейчас в этом здании размещается Валдайский музей колоколов.
Активная оборона советских войск в середине сентября 1941 года остановила наступление гитлеровских войск в нескольких километров от города, тем самым сорвала попытки врага захватить Валдай.
До того как изгнали немцев из Новгородской области город стал местом дислокации штаба Северо-Западного фронта и базой партизанских соединений.
От географического положения города Валдая, зависело его развитие в далеком прошлом. Оно и в настоящее время оказывает огромное влияние на жизнь города.
Были приняты меры к сбережению природы: была ограничена заготовка древесины, около деревни Шуя был построен бобровый заповедник, были сооружены биологические очистные сооружения и т. д.
Город Валдай занимает первое место по площади садов, парков, скверов и газонов среди городов области.