Точно неизвестно когда был построен Христорождественский женский монастырь. По легенде это произошло в начале XV в. по благословению тверского епископа Арсения. Впервые храм упомянут в грамоте 1541 г. До начала XIX в. все монастырские постройки были деревянными. Только в первой половине XIX в. сложился ансамбль монастырских построек в стиле классицизма. Главный собор был возведен в стиле ампир. Его авторство часто приписывают И. Росси, который в то время жил в Твери.
До революции монастырь был очень многолюдным местом. При монастрые было женское духовное училище, регулярно посещался паломниками, ежегодно устраивался крестный ход. В 1920 - х гг. монастырь закрыли. В настоящее время идет возрождение монастырского комплекса. До сегодняшнего дня сохранились соборы Воскресения Христова, Рождества Христова, надвратная церковь Спаса, Никольская церковь, церковь Святой Троицы, угловая юго-восточная башня, и ряд деревянных строений. В монастыре находились Тихвинская и Новоникитинская иконы Божьей Матери.