Город Тутаев возник в результате объединения двух городов— Романов и Борисоглебск, располагавшихся на противоположных берегах Волги.
Город Романов был основан в 1283 г. угличским князем Романом Владимировичем, в честь которого назван. В ходе одного из набегов орды город был полностью разрушен.
Территория на которой был город входила в состав Ярославского княжества. В 1345 году город был заново отстроен и сделан центром самостоятельного Романовского княжества.
В 1468 году город был владением великой княгини Марии Ярославны и входил в состав Московского княжества. В это время были обновлены оборонительные сооружения. В 1491 году Романов стал владением московского князя.
По указу Ивана Грозного в 1563 году, состоялось массовое переселение татар на ярославскую землю. С переселением татар в город получило развитие овцеводство, была выведена известная порода романовских овец.
В период Смутного времени город был полностью сожжен, но после возродился, были построены соборы и храмы, купцы стали строить каменные жилые дома. В 1777 году Романов стал центром Ярославской губернии.
На правом берегу Волги, напротив Романова появилась Борисоглебская слобода, названная в честь мучеников князей Бориса и Глеба. В Смутное время слобода была разграблена и сожжена. Но также как Романов, вскоре была восстановлена, а затем и преобразована в город Борисоглебск.
В 1822 году по указу Александра I, Романов и Борисоглебск были объединены в единый город Романов-Борисоглебск это было сделано в целях экономии по управлению городами.
В течении девятнадцатого века в окрестностях города появилась овчинно-меховая фабрика, разводили известных на всю Россию романовских овец, функционировали Константиновский завод минеральных масел и Романовская льняная мануфактура.
9 декабря 1918 года на заседании уездного исполкома было решено переименовать город в Тутаев, в честь погибшего во время подавления Ярославского мятежа, рядового красноармейца И. П. Тутаева (1897—1918).
Позже планировалось еще раз переименовать город, но этому помещала Великая Отечественная Война.
В послевоенное время в Тутаеве продолжилось развитие традиционных отраслей. Среди них переработка льна, швейное и мебельное производство.
В Тутаеве стала развиваться нефтеперерабатывающая промышленность, машиностроение, появились предприятия пищевой промышленности.
27 мая 2015 года на городском совете было вынесено решение о переименовании древнего города Тутаева в Романов-Борисоглебск, но в Госдуме не дают вернуть Романову-Борисоглебску его имя.