В конце XV в. в месте слияния Оки и Кремеченки игумен Владимир Белопесоцкий создал монастырь. Первоначально обитель была мужской и способствовала защите русских границ от крымских татар. В 1993 г., после долго пребывания в запустении, монастырь вновь открылся, но уже в качестве женского. В 1998 г. Владимир Белопесоцкий был признан местным святым. Его память празднуют 15 июля.
Сооружений, заставших еще преподобного Владимира, в пустыни не сохранилось. Самая старая постройка – Никольская церковь, возведенная над Святыми воротами. Кроме нее в обители еще три храма, действовавших до революции. Все выстроены в разных архитектурных стилях. Пятикупольный кирпичный Троицкий собор XVII в. олицетворяет собой московское барокко. Сергиевская церковь представляет классицизм, а Ивановская – ампир. Обе относятся к началу XIX в. В Троицком храме хранятся мощи первого настоятеля монастыря преподобного Святого Владимира. Большой интерес у историков вызывают резные надгробия из белого камня. В XVII в. они ставились на монастырском некрополе, но в настоящее время он не сохранился.
Наиболее почитаемая святыня обители – чудотворная икона с изображением Пресвятой Богородицы, называемая «Утоли моя печали». Рассказывают, что в позапрошлом столетии, ее присутствие избавило село Малино от свирепствовавшей там холеры. В XIX в. помолиться перед ликом Божьей Матери приезжали люди издалека. И сейчас послушницы монастыря принимают от паломников сорокоусты на молебны перед иконой.