Знаменитый многим людям город Пушкинские горы сформировали еще в XVI веке, он в то время назывался Тоболенец, был назван так же, как и называлось озеро.
В начале XIX века это был обыкновенный волостной центр с наличием собственного правителя, пожарной дружины, небольшой больницы и прочих зданий. Сама волость и ее правители обитали в здании, которое было размещено на Волостной горе, на сегодняшний день она носит название "Закат". Пожарное депо возвели в центральной части слободы, а напротив, было построено здание больницы. Если спуститься ниже, то там были установлены лавки и трактиры, а у самого монастыря были построены дома, в которых проживали священники и купцы. Кроме монастыря в городе возвели несколько церквей и храмов, имелось также и несколько часовень. В 1831 году А.И. Раевский смог открыть в слободе первую бесплатную школу, в ней училось около тридцати человек. А уже в 1840 году "Министерство государственных имуществ" сформировало отдельную школу, а в 1885 году построили еще одну школу при монастыре, в ней могло обучаться около сорока человек. Ближе к началу 20-го века на этой территории было построено около двадцати начальных школ на территории населенного пункта и только одна пятиклассная.
В 1878 году на этой территории было открыто отделение почты, а в 1888 году провели линию телеграфа.
Что же касается телефонной связи, то она появилась в начале 1911 года. В 1913 году специалисты установили первую телефонную станцию на десять метров, за счет чего у жителей была непрерывная связь с Опочкой и пятью поселками.
Во время правления советской власти и в годы Великой Отечественной войны линия связи была полностью разрушена. В 1913 году здесь стали применять керосинокалильные лампы, которые помогали освещать улицы. Освещение устанавливалось возле постройки волостного правления, у трактиров, возле лавок. Электричество было проведено только после 1918 года.
В мае 1926 года правители приняли специальное решение, в котором говорилось о том, что есть необходимость переименовать волость и дать ей название Пушкинские горы. Через пару лет населенный пункт начал относится к центру района, который сформировался в составе Псковского округа.
Вновь образованный центр начал развиваться активными темпами. В начале 1927 года была построена средняя школа имени знаменитого писателя и поэта А.С. Пушкина. Это возведение состояло из 13 комнат, в нем могло обучаться около 480 человек. Недалеко от школы возвели новое здание больницы, позже здесь располагался "Дом Советов", в непосредственной близости была аптека, ресторан. На территории села имелось около 7 улиц, 3 из которых освещались при помощи электрических фонарей.
Еще во время войны территория поселка брала свое начало у монастырской стены, заканчивалась возле школы.
Летом 1944 года в момент формирования Псковской области район, центром которого и считался населенный пункт, входил в ее состав.
Зимой 1961 года было принято решение о том, что Пушкинские горы должны стать поселением городского типа.
В начале 1964 года территория не считалась районным центром, так как район не относился к административной единице, а был в составе Новоржевского района. Пушкиногорский район смогли восстановить только в начале 1967 года. До начала 1943 года недалеко от села построили железную дорогу, но вскоре ее разрушили фашисты.
Что же касается нашего времени, то сегодня данный населенный пункт продолжает свое активное развитие, возобновляются те конструкции, которые требуют немедленного обновления. Инфраструктура находится на высочайшем уровне. Здесь имеется все необходимое для того чтобы жители и гости города чувствовали себя в полном комфорте и уюте.