Крыпецкий Иоанно-Богословский монастырь является мужским монастырем.
Монастырь был основан в 1485 году Саввой Крыпецким. Это был последний монастырь, который был построен в независимой Псковской земле, уже в 1510 году Псков присоединили к Москву.
В 1557 году в монастыре была возведена каменная соборная церковь. В 1581 году польский отряд Стефана Батория перед стенами монастыря был разгромлен русским войском.
К концу XVII века монастырские владения обеднели, но к середине XVIII века церковь была восстановлена. К 1764 году на монастырь приходилось 366 душ крестьян.
К началу ХХ века Крыпецкий монастырь считался одним из самых богатых в Российской империи — земельные владения составляли 3602 десятины земли.
В 1918 году Крцпецкий монастырь был закрыт советскими властями, а к 1922 году из него были вывезены все ценности, многие из которых исчезли бесследно.
До начала 50-х годов ХХ века в храме святого Саввы Крыпецкого размещались скотный двор и конюшня. В 1958 года на территории монастыря был построен деревянный храм, но был сожжен в этом же году. В эти году монастырю угрожало уничтожение, его хотели взорвать, но эта участь обошла его стороной.
30 августа 1960 года Крыпецкий монастырь был признан памятником республиканского значения. В 1990 году он был передан Русской православной церкви, после чего была проведена полная реконструкция монастыря и всех прилегающих территорий. В 2007 году в Пскове в Ивановском соборе было открыто подворье Крыпецкого Иоанно-Богословского монастыря.