Главной железнодорожной станцией Октябрьской железной дороги издавна считают железнодорожный вокзал г. Великие Луки. Расстояние от Москвы составляет 480 км, а от Санкт-Петербурга – 450 км. Существование железнодорожного сообщения началось с 1901 года. С 1904 года началось постоянное движение транспорта по направлению Москва – Виндава. В 1907 году через станцию провели Бологое – Полоцкую железнодорожную линию, и в то время деревянное здание сменили на каменное здание. Постепенно стало открытие железнодорожных мастерских, а затем депо локомотивное и вагонное.
Здание железнодорожного вокзала в городе Торопце было построено в 1905 году, в годы Великой Отечественной войны оно было разрушено. В конце сороковых – начале пятидесятых годов, вокзал был восстановлен с соблюдением пропорций старого здания, но в более экономном варианте. Сегодня это памятник архитектуры, который охраняется государством.
Великие Луки представляет собой небольшой город в Псковской области. Автотранспортное сообщение в муниципальном поселении хорошо развито, есть сеть федеральных автомобильных дорог. В городе действует автовокзал от Псковавторанс. В Псковской области данное предприятие контролирует работу нескольких автовокзалов в городах муниципального значения. В расписании автовокзала насчитывается более двадцати двух автобусных направлений, как пригородного, так и междугородного значения.
Торопец – маленький, красивый город Тверской области, располагающийся на берегах реки Торопы, притоки Западной Двины. Торопец имеет богатую историю, в городе имеется несколько десятков крупных архитектурных памятников. Значение города как транспортного центра также очень важно, поскольку Торопец располагается между важными населенными пунктами Валдайской возвышенности, является связующим звеном между Тверской, Псковской и Новгородской областями. С Москвой связь поддерживается благодаря автомагистрали, поэтому важную роль в жизни Торопца играет автовокзал.
Аэропорт «Кресты» расположен в шести километрах от центра Пскова и является аэродромом совместного базирования — помимо аэропорта он находится в ведении Министерства обороны РФ. Аэропорт был открыт в 1944 году. Аэровокзал был введен в эксплуатацию в 1975 году. В 1994 году с аэропорта «Кресты» начали выполняться международные рейсы. В конце ХХ века гражданские перевозки с аэропорта практически прекратились. В 2002 году рейсы на Москву выполнялись авиакомпанией «Евразия» на самолетах Як-40. В 2006 году рейсы в столицу осуществлялись авиакомпанией «Пулково».