Осташков располагается на полуострове, который уходит длинной нитью в самое озеро Селигер.
Согласно легенды, первым жителем уничтоженного города на острове Кличен, является рыбак Евстафий, по прозвищу Осташко. Так и возникло наименование слободы – Осташкова. Еще из давних времен для жителей рыболовля являлась главным делом. Такое занятие со временем способствовало появлению других ремесел, к которым можно отнести сетевязание, строение суден, произведение керамической оснастки и многое другое. Осташи занимались и кузнечеством, литьем колоколов, делали различные ювелирные изделия, резали по дереву.
Еще в XV веке Осташков обнесли земляным валом, а также деревянными стенами, а это по древнему обыкновению предоставляло возможность величать эту местность городом. По официальной версии Осташков начал носить статус города благодаря указу Екатерины II, который был выпущен в 1770 году.
Главной составляющей древнерусского города являлась крепость. Она состояла из четырех ворот, трое из которых имели выход на озеро, а другие вели в город только «сухим» путем. Проезд был сформирован с южной стороны города и был одним из главных. Стены крепости состояли из 16 башен, у каждой из которых было свое имя, но основной являлась исключительно Большая городская башня, мимо которой была проложена «проезжая дорога».
Изначально Осташков с XV века был в составе Московского княжества, после его считали уездным центром Новгородской, а после и Тверской губернии. Пару столетий этот удивительный город считали за памятник русского градостроительства, одним из самых интересных центров духовной, а также культурной жизни. На его территории в XVIII веке состоялось открытие русских воспитательных домов для детей-сирот. В Твери это заведение было новым и никогда не открывалось ранее.
Первоначальным ядром Осташкова считалось маленькое селение, которое располагалось на северо-восточном мысе полуострова, в южной части которого находились леса и болота. Поселение не было слишком большим и носило название «Осташковской деревни».
Приблизительно в XV веке эти деревни стали многолюдными, а называли их слободами. Что касается художественного образа города, то его формированию способствовали три фактора: местный рельеф, архитектурные составляющие, уличные застройки, которые гармонично связаны друг с другом. Как известно, Осташков учувствовал в двух войнах.
А что касается времен Великой Отечественной войны, то этот город не оккупировали фашисты.
В начале 1941 года враг попытался овладеть небольшой частью города, но всего за несколько километров был остановлен, та как в Осташкове, как и других городах, действовали партизанские отряды.
В 1962 году данная территория относилась к зоне отдыха и туризма. Здесь останавливались множество туристов, с целью получить массу удовольствий от увиденного.
Сейчас любому отдыхающему может предоставляться гостиница со всеми удобствами и выгодным сервисом. Поэтому приезжим не стоит беспокоиться о том, где же все-таки провести долгожданные выходные деньки.
История Осташкова достаточно интересна и многогранна, от самого начала его заселения и до наших дней. И эта территория всегда вызывала особый интерес у археологов и простых туристов, так как здесь действительно есть, на что посмотреть и что изучить. Город всегда привлекает огромное количество туристов, которые приехали взглянуть на его достопримечательности и просто хорошо провести время.