Поселок городского типа Массандра принадлежит к числу множества селений Ялтинского региона, но среди прочих его отличает историческое прошлое. Корни поселка уходят далеко, вглубь II-III веков. Однако, некоторые теории, которые еще не подтверждены, утверждают, что поселение берет свое начало еще в античные времена.
Заселившие территорию во II-III веках племена готов и аланов подчинялись Готской епархии Константипольского патриархата. Под его влиянием вскоре здесь было принято христианство.
Церковь Св. Иоанна свидетельствует о существовании генуэзского владычества. Именно Генуе, согласно договору с Элиас-Беем Солхатским, в 1381 году перешла территория еще безымянной Массандры. Поселение называлась просто – гористая южная часть Крыма к северо-востоку от Балаклавы.
Приход завоевателей в лице Османской империи внес свои правки в административную часть поселка. Массандра стала принадлежать вначале Инкирманскому, а позднее Мангупскому округу.
После девяти лет в составе Крымского ханства Массандра обрела свободу и была присоединена к России в 1783 году. Крымские христиане были выселены, а незадолго после этого Потёмкин принялся раздаривать земли российским дворянам. Это не удивительно, ведь на карте территория поселка значилась скорее как урочище, и о количестве населения, построек и дворов ведомостей не было.
О первых владельцах Массандры почти ничего не известно. Одна версия гласит, что земля отошла к известному на то время сановнику Смирнову, а после стала собственностью рода Потоцких. Другая же ветвь развития событий предполагает переход территории к Потёмкиным, а после перешедшей в казну и выкупленной Софьей Потоцкой в 1815 году. После её смерти имение было продано графу Воронцову, который и начал застройку Массандры. Здесь появились винные заводы и подвалы, было запущено строительство. После смерти графа все поселение было выкуплено всего за 1800 тысяч рублей.
Указ Николая I – еще одна яркая страница в жизни Массандры. Теперь с 1838 года здесь образован Ялтинский уезд. Территория, наконец, появилась на картах, уже обжитая и заселенная, а количество дворов составляло не менее 5.
После дальнейших реформ Александра II и Советской власти Массандра не претерпела особых изменений.
Позднее Массандра или Марсанда, согласно переписи, уже насчитывала около 59 жителей и 18 дворов. Имение условно поделили на Верхнюю и Нижнюю части. Самостоятельность к поселку пришла позднее, в начале 20 века, а пока это были лишь дворы и дачные участки.
Власти Крымревкома уже при Советском Союзе упразднили волостную систему, поэтому Массандровское имение было национализировано и подчинено Ялтинскому уезду одноименного района. Документы позволили официально примкнуть Массандре к региону Ялты, хотя де-факто это было совершено прежними правителями. Все встало на свои места: уезды получили названия округов, населенные пункты – перепись, Массандра – статус центра сельсовета. Гостиницы и постоялые дворы стали привлекать все больше заезжих, поэтому с каждым годом желающих стать жителем Массандры становилось все больше.
Знаменитые винные хозяйства, живописные территории и все то, что было заложено в поселке изначально, с появлением жителей, зацвело новыми красками и начало приносить свои плоды. Однако на этом история Массандры не заканчивается, ведь все самое великое этого пусть и небольшого населенного пункта еще впереди…