В Малоярославце отсутствует аэропорт, ближайший находится в 62 км, в городе Калуге. Доехать из Малоярославца до аэропорта можно рейсовым автобусом.
Аэропорт Калуга основан в 1970 году. Изначально аэродром являлся базой сельскохозяйственной авиации. Аэропорт принял первый гражданский рейс по маршруту Калуга — Сочи. Более 20 лет аэродром обслуживал авиаперевозки в города России, Украины, Молдовы. В начале 2000 года аэропорт был закрыт из-за финансовых трудностей.
В 2013 году правительство России изыскало денежные средства на реконструкцию аэропорта. В результате была модернизирована взлётно-посадочная полоса, а также построено современное здание аэровокзала.
В 2015 году калужскому аэропорту была присвоена квалификация, позволяющая обслуживать международные пассажирские рейсы.
В здании вокзала действуют комфортные залы регистрации и ожидания, комната матери и ребёнка, кафе и медпункт.
Аэропорт Калуга осуществляет приём и вылет авиарейсов по направлениям в города: Санкт-Петербург, Сочи, Казань, Липецк и Уфа. В будущем планируется увеличить географию пассажирских рейсов.