Свое название город получил от реки Малая Каменка, на берегу которой и был основан в сентябре 1671 года.
Предание гласит, что первыми его поселянами были казаки — 22 участника вооруженного выступления Степана Разина, избежавшие наказания после поражения восстания.
В последующие полтора столетия станица Каменская меняла свой «адрес» пять раз. Самое первое поселение располагалось на левом низком берегу Северного Донца. Сейчас жители Каменска-Шахтинска называют эту местность «Старым городом». Как рассказывает легенда, станицу пришлось перенести по причине постоянных опустошающих набегов татар. Для своего нового поселения казаки облюбовали место в семи километрах вниз по течению речки.
Когда, наконец, татарские набеги прекратились, все жители переместились на более удобное место, уже третье по счету. Но, видно, не судьба. В начале 1700-х станица была полностью сожжена в наказание за участие казаков в вооруженном выступлении Кондрата Булавина. До сих пор хутор на этом месте называется Погорелов. После пожара люди вынуждены были искать четвертое место для своей станицы. Они поселились на левом берегу Донца. Сейчас это место именуют «Старой Станицей». Но и его пришлось оставить и переселиться на правую сторону реки из-за постоянных затоплений.
С ходатайством о переселении станичники обратились к властям в 1805 году, но вскоре после этого началась война с Наполеоном. И многие жители станицы под предводительством атамана Матвея Платова ушли воевать с французской армией. Стало не до переселения. Лишь в 1817 году каменские казаки стали потихоньку перебираться на правый высокий берег и строить там свои дома.
Первоначальную планировку Каменска выполнил известный в те времена архитектор, нидерландский дворянин Франц-Павел Деволан, который проектировал также Одессу, Тирасполь, Вознесенск и некоторые другие города.
Со временем станица Каменская стала центром Донецкого округа, в который к 1917 году входило 15 станиц.
1918 года в Каменской была провозглашена советская власть. Но в последующие несколько лет одна часть мужского населения станицы воевала на стороне красной армии, а другая — на стороне белой. Вовлеченная в Гражданскую войну станица Каменская с весны 1818-го до начала 1920-го входила в Великое Войско Донское.
В 1927 году бывшая станица обрела статус городом Каменска, который два года спустя стал называться Каменск-Шахтинский.
В городе в Великую Отечественную несколько месяцев дислоцировался штаб Фронта. В Каменске также издавалась военная газета, в редакции которой работали знаменитые советские писатели. В частности, именно в Каменском родилась песня И. Френкеля «Давай закурим».
В период военной оккупации несколько каменских школьников вошли в состав подпольной «Молодой гвардии». А зимой 1943 года дети Каменска-Шахтинского принимали участие в боях за его освобождение. Но Красная Армия не смогла зайти в город. После отбитой атаки немцы арестовали более полусотни мальчиков-подростков. Ребят допрашивали, применяя пытки, после чего расстреляли.
В 1967 году в центральном городском сквере открыли памятник Героям-пионерам с указанием имен погибших детей. Интересно, что на самом деле некоторые из ребят выжили (по крайней мере трое из списка). Улица Героев-Пионеров, на которой расположена гостиница «Арт-отель», была переименована с Линейной в 1973 году.
Но в истории города есть не только грустные страницы. Каменский-Шахтинский известен прежде всего тем, что тут Сергей Герасимов снимал отдельные сцены «Тихого Дона». Помимо этого в городе проходили съемки эпизодов кинокартины «Судьба человека», а также «Мужской талисман» и «Дело было, да».
Сегодня Каменский-Шахтинский - город с насыщенной, многообразной жизнью, в которой есть место и труду, и отдыху.