Улица Театральная появилась в 18 веке и имела название Облупская, Облупа. Это слово в русском языке обозначает кабак, расположенный на выезде из города, в котором обирают пьяниц. На Облупской улице было множество питейных заведений, различных кабаков, притонов и подворий.
Поэтому здесь чаще, чем на других улицах происходили убийства, ограбления, различные скандалы и другие преступления. Улица Облупская была переименована в Кутузовскую в честь 100 – летия Отечественной войны 1812 года, но и после этого она не стала менее криминальной.
Даже последнее проявление активности врагов советской власти было именно на этой улице. Эсеры подняли мятеж, и ими была захвачена гостиница «Рига». Эта гостиница, находящаяся по адресу ул. Театральная, 67, была доходным местом в 19 веке архитектора Н. Соколова. Когда он скончался, здесь устроили подворье Тихоновой пустыни. В конце 70 – х годов 19 века купец Карл Давингоф из Риги перестроил заведение и дал название гостинице «Рига». Во время войны здание было сожжено, а в 50 –х годах восстановлено и был надстроен третий этаж вдоль всего квартала. Теперь это гостиница «Ока» - комфортабельное и современное заведение, где принимают гостей города. До 1969 года она была единственной гостиницей города, поэтому здесь останавливались все приезжавшие спортсмены, писатели, артисты, лекторы и музыканты. В 1956 году в «Оке» останавливался К.Г. Паустовский, а через год он приехал сюда вместе с Ираклием Андронниковым. Также здесь побывали Вольф Мессинг, Г.Уланова, А.К. Тарасова, Зара Долуханова и многие другие.
На противоположной стороне улицы находится здание телеграфа, открытое в 1915 году для Крестьянского поземельного банка. Во время войны было сожжено, как и другие рядом находящиеся дома: главпочтамт, Гостиные ряды и гостиница. Здание международной станции было построено в 1975 году.
Улица была переименована в честь В.И. Ленина и носила такое название вплоть до 1961 года. На этой улице находятся театры – ТЮЗ и Калужский драматический, поэтому с начала 60 – х годов 20 века улица называется Театральная.
2009 год для этой улицы ознаменовался началом нового этапа в жизни. Рестораны, кафе, магазины были здесь и в прежние времена. А вот только пешеходной улицей Театральная стала впервые. Здесь установили лавочки, а вместо столбов установили новые фонари, была проведена работа по озеленению.
Благоустройство этой улицы продолжается. Так, например, 9 апреля 2011 года на улице Театральной состоялось открытие скульптуры Циолковского.