История монастыря загадочна и окутана тайной. Он основан в 1288 году по приказу князя Романа Михайловича. По легенде, князь начал внезапно терять зрение и отправил своих послов в Киев за чудотворной иконой Богоматери Печерской. На пути в Брянск икона исчезла, и после долгих поисков была обнаружена на одном из деревьев в брянском лесу.
Князь, узнав об этом странном событии, со свитой отправился к иконе и попросил исцеления. Произошло чудо, князь прозрел и велел возвести на этом месте монастырь.
Название монастырю дала речка Свинь, протекавшая неподалеку, и монастырь прозвали Свинским. Из-за неблагозвучия было принято решение переименовать речку в Свень, и монастырь, соответственно, тоже.
Во времена правления Ивана Грозного в монастыре были построены две каменные церкви, одна из которых сохранилась до нашего времени. В конце 16 века монастырь был разорен литовцами, почти век спустя — крымскими татарами.
В 17-18 веках монастырь принадлежал Киево-Печерской лавре и назывался Ново-Переским. Тогда там была построена Спасо-Преображенская церковь и Успенский собор.
В советское время монастырь был расформирован и закрыт, а большая часть его построек безвозвратно утрачена. Вновь передан православной церкви в 1992 году и с тех пор функционирует как мужской монастырь.